Il più piccolo dei due aeroporti di Chicago, Midway si trova nella parte sud della città, a circa 18 km dal centro di Chicago.
Dopo la costruzione del grande aeroporto internazionale O'Hare, Midway è diventato principalmente un hub nazionale e una delle principali basi della Southwest Airlines.
Una caratteristica interessante dell'aeroporto è la forma quadrata quasi ideale dell'intero complesso, con coppie di piste che formano delle diagonali.
L'area circostante è una zona residenziale densamente edificata, che rende impossibile lo sviluppo spaziale dell'aeroporto, rendendo il terminal relativamente piccolo e congestionato nelle ore di punta.
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