Piccola compagnia aerea, Winair ha sede sull'isola caraibica di St Martin, da dove vola verso le piccole isole dell'area circostante. Tutti i voli sono effettuati dalla base dell'aeroporto di SXM.

Nel mondo degli appassionati di aviazione, è conosciuta soprattutto per i suoi voli verso Saba SAB, con una delle piste più corte, e anche verso St. Barth SBH, noto per una delle più difficili manovre di avvicinamento a una pista corta con una pendenza estremamente ripida.

A causa della sua specializzazione in aeroporti difficili e di piccole dimensioni, Winair opera solo una flotta di piccoli aeromobili a elica DHC-6 Twin Otter da 19 passeggeri, integrati da alcuni aeromobili più grandi ATR42 per un massimo di 50 persone.