Piazza Tolomei è una delle piazze più antiche di Siena e si trova nella principale area pedonale di Via Banchi di Sopra. Nella piazza si affacciano due edifici che ricordano la storia più antica di Siena nella sua forma attuale:

Chiesa San Cristoforo - È uno degli edifici senesi più antichi in assoluto. Il suo stile romanico originario dell'XI secolo è evidente all'interno della chiesa, ma la facciata è stata ricostruita in stile neoclassico nel corso del XVIII secolo. L'ingresso alla chiesa è gratuito.
Palazzo Tolomei - Uno dei palazzi più antichi della città, completato nel 1275 dalla ricca famiglia Tolomei. Per i primi anni servì come sede principale del comune senese, poi come banca.